Urodził się 18 sierpnia 1936 jako Charles Robert Redford Jr. w Santa Monica. Był jedynym synem Charlesa Roberta Redforda, księgowego, który pracował dla Standard Oil, i Marthy Hart (która zmarła w 1955). Skończył szkołę średnią Van Nuys High School w Los Angeles. Z powodu pijaństwa stracił swoje stypendium sportowe za grę w baseball, przyznane przez University of Colorado. Uczył się malarstwa w The Pratt Institute of Art oraz uczęszczał do American Academy of Dramatic Arts w Nowym Jorku.
Jeszcze podczas nauki wystąpił na Broadway'u. W latach 1961-62 grał główną rolę w spektaklach "Niedziela w Nowym Jorku" ("Sunday in New York") i "Boso w parku" ("Barefoot in the Park") Neila Simona. Pojawił się potem na małym ekranie w jednym z odcinków serialu telewizyjnego ABC "Maverick" (1960) z Jamesem Garnerem i "Ratownictwo 8" (1960), a następnie zebiutował na dużym ekranie jako baseballista w komedii sportowej Joshuy Logana "Duby smalone" ("Tall Story", 1960) u boku Anthony'ego Perkinsa i Jane Fondy. Potem znalazł się w obsadzie filmu wojennego "War Hunt" (1962) o wojnie w Korei z udziałem Johna Saxona, Sydney'a Pollacka i Toma Skerritta.
Po roli prawnika w filmie "Boso w parku" (1967) zaczęto go nazywać złotym chłopcem z Kalifornii. W 1966 zagrał u boku Marlona Brando i Jane Fondy w filmie "Obława" ("The Chase").
Stał się jedną z największych gwiazd Hollywoodu dzięki roli Sundance'a Kida w westernie "Butch Cassidy i Sundance Kid" (1969). Zagrał potem w kilkunastu filmach, które przeszły do historii kina, m.in. "Żądło" ("The Sting", 1973), "Wielki Gatsby" ("The Great Gatsby", 1974), "Trzy dni Kondora" ("Three Days of the Condor", 1975), "O jeden most za daleko" ("A Bridge Too Far", 1977), "Urodzony sportowiec" ("The Natural", 1984) jako gwiazdor baseballu lat 30., czy "Pożegnanie z Afryką" ("Out of Africa", 1985) z Meryl Streep.
W 1980 roku zadebiutował jako reżyser filmem "Zwykli ludzie" ("Ordinary People"), za który został uhonorowany Oscarem i Złotym Globem.
Został założycielem i właścicielem ośrodka narciarskiego Sundance Resort (nazwanego tak od roli Sundance Kida), gdzie utworzył Sundance Institute i gdzie corocznie organizowany jest Sundance Film Festival, największy i najbardziej uznany festiwal promujący kino niezależne.
12 września 1958 w Las Vegas poślubił 18-letnią Lolę Van Wagenen (*1940), która urodziła czwórkę dzieci: syna Scotta Anthony'ego (1 września 1959 - 17 listopada 1959 - nagła śmierć łóżeczkowa), córkę Shaunę Jean (*15 listopada 1960), syna Davida Jamesa "Jamie'go" (*15 maja 1962) i córką Amy Hart (*22 października 1970). W 1985 małżonkowie rozwiedli się.
Spotykał się z brazylijską aktorką Sônią Bragą (1988), projektantką kostiumów Kathy O'Rear (1990-1995), która pracowała przy jego filmach - "Rzeka wspomnień" ("A River Runs Through It", 1992) i "Quiz Show" (1994), i szwedzką aktorką Leną Olin (1990-1991). W 1999 roku romansował z niemiecką malarką Sibylle Szaggars, a 10 lat później, w 2009 para wzięła ślub.
W jednym ze swoich ostatnich filmów, "Wszystko stracone" ("All Is Lost", 2013), Redford gra sam i prawie nic nie mówi: